Wenn sich keine positiven Erinnerungen damit verbinden - weg damit. Ich neige auch ein bißchen dazu, Sachen so lange wie möglich aufzuheben, aber es hat sich am Ende sehr befreiend angefühlt, fast meine gesamte Schulzeit in den Mülleimer zu befördern. Die ganzen "schlechten Erinnerungen" würde ich an deiner Stelle also rauswerfen.
Was den hübschen, gefühlsmäßig z.Z. "neutralen" Krimskrams betrifft, kannst du dir ja im Einzelfall überlegen, ob du doch noch etwas damit anstellen möchtest oder ob das Ganze letztlich nur Platz wegnimmt - manche Sachen, die man schon halb vergessen hat, lassen sich doch noch ganz gut wieder einsetzen, andere braucht man wirklich nicht mehr.
Und, wie gesagt - Aufräumen kann befreiend sein. ;)